Названа по имени деревни Ольговка.  Документально подтверждается, что в 1941 г . Ольговская начальная работала, прием детей был с 8 лет, программа 1-4. В 5-7 классы дети ходили в Богородицкую семилетнюю школу.
Постановлением Липецкого облисполкома от 17.08.1978 года школа реорганизована в среднюю. 
Наступил  долгожданный день – 1 сентября 1979 года: перерезана красная ленточка, вокруг цветы и улыбки, радовались и дети и взрослые.
Были открыты классы с углубленным изучением химии и русского языка, где работали педагоги, обладающие глубокими знаниями своего предмета и высоким методическим мастерством и в 2002 году в названии школы появились слова «с углубленным изучением отдельных предметов».
В 2007 году школе присвоен статус "гимназия".
В этом же году установлен памятник И.М.Макаренкову, чьё имя стала
носить гимназия. В гимназии ведется предпрофильная  подготовка. 
2008 год. Гимназия - победитель регионального конкурса среди школ - победителей ПНПО. Получен 1 миллион рублей.
В рамках выполнения проекта Президента "Наша новая школа" в 2009 году проведена оптимизация сети школьных учреждений. МОУ гимназия им. Героя Советского Союза И.М.Макаренкова с.Ольговка стала базовым учреждением, к которому были присоединены средние школы: с.Тихвинка, с.Дурово, с.Демшинка, ставшие филиалами.
Возглавляет общеобразовательное учреждение Алисова Е. В.
В гимназии сформировался творчески работающий коллектив.